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公司新聞
肉桂酰胺類(lèi)化合物:有效防治松材線(xiàn)蟲(chóng)病
2013-01-23IP屬地 火星237

肉桂酰胺類(lèi)化合物:有效防治松材線(xiàn)蟲(chóng)病

    松材線(xiàn)蟲(chóng)病(pine wilt disease)是由松材線(xiàn)蟲(chóng)通過(guò)松褐天牛(Monochamus alternatus)等媒介昆蟲(chóng)傳播的一種危險(xiǎn)性極高的病害,自1982年在江蘇南京中山陵首次發(fā)現(xiàn)以來(lái),已對(duì)我國(guó)江蘇、浙江、安徽、江西、山東、湖北、湖南、廣東、重慶、貴州等10省(市)的80多個(gè)縣級(jí)行政區(qū)內(nèi)的松林造成了嚴(yán)重危害,累計(jì)直接經(jīng)濟(jì)損失約42億元,對(duì)于名勝區(qū)、自然保護(hù)區(qū)及重點(diǎn)生態(tài)區(qū)的安全和發(fā)展同樣造成了巨大的影響。
    在松材線(xiàn)蟲(chóng)病的防治上,不管是生物防治、化學(xué)防治或誘導(dǎo)抗性,都由于種種原因存在一定的局限。目前采用化學(xué)殺線(xiàn)蟲(chóng)劑,雖有效,但對(duì)環(huán)境造成了巨大的壓力。因此,從生物源中尋找新的、對(duì)環(huán)境安全的殺線(xiàn)蟲(chóng)活性物質(zhì)或先導(dǎo)化合物,并開(kāi)發(fā)成線(xiàn)蟲(chóng)防治劑是一項(xiàng)緊迫的任務(wù)。
華南農(nóng)業(yè)大學(xué)的專(zhuān)家研究了合成的肉桂酰胺類(lèi)化合物的殺松材線(xiàn)蟲(chóng)活性及其構(gòu)效關(guān)系,為創(chuàng)制新型殺線(xiàn)蟲(chóng)劑,提高植物線(xiàn)蟲(chóng)的防治水平提供科學(xué)的依據(jù)。
    生測(cè)結(jié)果表明,在150 μg/mL濃度下,供試酰胺類(lèi)化合物中的N-甲基-N-苯乙烯基肉桂酰胺(Lansiumamide,21號(hào))、(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14號(hào))、(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺(6號(hào))、(E)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(3,4-二甲基苯基)-3-(吡啶-4-氯)丙烯酰胺(8號(hào))在72 h的校正死亡率分別為100%、67.87%、54.16%、49.07%,活性相對(duì)較好。
    毒力測(cè)定結(jié)果表明,N-甲基-N-苯乙烯基肉桂酰胺(21號(hào))在24 h、48 h、72 h的致死中濃度(LC50)分別為8.38、6.36、5.38 μg/mL。(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14號(hào))在24 h、48 h、72 h的LC50分別為300.56、173.77、11 3.79 μg/mL。(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺(6號(hào))在24 h、48 h、72 h的LC50分別為305.3、178.51、126.18 μg/mL。(E)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(3,4-二甲基苯基)-3-(吡啶-4-氯)丙烯酰胺(8號(hào))24 h、48 h、72 h的LC50分別為429.66、314.58、252.36 μg/mL。參比殺線(xiàn)蟲(chóng)劑阿維菌素在24 h、48 h、72 h的LC50分別為18.88、8.98、7.23 μg/mL。
    構(gòu)效關(guān)系分析結(jié)果。將供試的21種肉桂酰胺類(lèi)化合物的殺松材線(xiàn)蟲(chóng)活性和疏水性常數(shù)進(jìn)行相關(guān)性分析時(shí),結(jié)果顯示,在疏水性3.77~5.45范圍內(nèi),活性和疏水性沒(méi)有顯著的相關(guān)性,說(shuō)明疏水性對(duì)該類(lèi)化合物的活性貢獻(xiàn)不大。將供試化合物的殺線(xiàn)蟲(chóng)活性和偶極距進(jìn)行相關(guān)系分析時(shí),數(shù)據(jù)顯示活性隨著偶極距的增加,有的下降趨勢(shì)。將供試的化合物的殺線(xiàn)蟲(chóng)活性和摩爾折射率進(jìn)行相關(guān)性分析時(shí),結(jié)果證實(shí),Lansiumamide B(21號(hào))和其它供試肉桂酰胺類(lèi)化合物的活性和摩爾折射率差異較大,有離群現(xiàn)象。比較二者局部結(jié)構(gòu)差異時(shí)發(fā)現(xiàn),羰基上的O和鄰近苯環(huán)上的H會(huì)形成H鍵,由于Lansiumamide B(21號(hào))只有一個(gè)苯環(huán),所以分子結(jié)構(gòu)發(fā)生了折疊,由此導(dǎo)致了空間立體結(jié)構(gòu)的差異。綜合各方面的因素推斷這個(gè)折疊是造成活性的差異的重要原因。
    在研究供試化合物芳香環(huán)上的取代基對(duì)活性的影響時(shí),結(jié)果顯示:吡啶環(huán)上的Cl原子對(duì)于活性作用不明顯;酰胺基碳端β位碳上苯環(huán)的各種取代基上一系列的取代基(甲基、乙基、甲氧基、叔丁基)對(duì)活性的影響也不明顯;酰胺基N端γ位碳上連接的苯環(huán)上的取代基(-OH、-OCH3)中,-OCH3對(duì)于化合物的殺線(xiàn)蟲(chóng)活性有促進(jìn)作用,-OH對(duì)于活性有降低的作用。
    生理生化測(cè)定結(jié)果表明:在設(shè)定的濃度下活體測(cè)定時(shí)(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14號(hào))對(duì)松材線(xiàn)蟲(chóng)的乙酰膽堿酯酶有激活作用。對(duì)線(xiàn)蟲(chóng)的過(guò)氧化氫酶的活性在低濃度下有激活作用,高濃度下有抑制作用。
 

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