中文名稱: 磺胺喹惡啉
中文同義詞: N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹惡啉;磺胺喹噁啉;磺胺喹沙啉;磺胺喹【口+咢】啉;4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺;N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺;N-2-喹喔啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名稱: Sulfaquinoxaline
英文同義詞: SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
CAS號: 59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量: 300.34
EINECS號: 213-526-2
相關類別: 醫藥中間體;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium *pounds;抗均促生長劑;飼料添加劑;Amines;Aromatics;NULL
Mol文件: 59-40-5.mol
磺胺喹惡啉 性質
熔點 247-2480C
儲存條件 Refrigerator
Merck 13,9025
CAS 數據庫 59-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息 Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl-(59-40-5)
磺胺喹惡啉 用途與合成方法
化學性質 淡黃色結晶性粉末。熔點248-255℃。不溶于水、乙醇、***，溶于堿溶液。
用途 作為動物專用的廣譜抗菌劑，對哺乳動物毒性較大，僅用于雞的各種球蟲病。產蛋雞禁用。
用途 為禽畜用磺胺藥，是治療禽、兔球蟲病特效藥
用途 為禽畜用磺胺藥，系治療禽、兔球蟲病特效藥。
生產方法 方法1以鄰苯二胺為原料，先與***化鈉、甲醛和酸性介質中反應生成N-***甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環合生成2-氨基-3，4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑，過氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。
方法2鄰苯二胺與***反應生成2-羥基-3，4二氫喹喔啉，后者氧化得2-羥基喹喔啉。用***與2-羥基喹喔啉反應制得2-氯喹喔啉，后者與對氨基苯磺酰胺縮合制成最終產品磺胺喹喔啉。
將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)***小心溶解于濃氨水，調PH=9。趁熱將***氨水溶解加入鄰苯二胺溶液，在沸水浴上攪拌反應1h，反應過程保持反應溶液為堿性。反應結束后，冷卻至室溫，過濾分離，析出的固體產品水洗兩次，烘干得光亮片結晶10.7g(熔點135-137℃,收率73%。
將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3，4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶，加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應3-4h。然后冷卻至30℃，用稀***調PH=5，過濾析出的黃色固體產品，水洗兩次，烘干得5.5g2-羥基喹喔啉（熔點257-260℃），收率73.3%。
在三口燒瓶內加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)***，攪拌加熱回流反應2h。蒸餾回收過量的***，反應液冷卻至室溫，并傾入碎冰中，用**萃取4次（40Ml×4），醚層水洗3次（8mL×3）,分出水層后，油層用無水***鈉干燥。濾除***納后，常壓蒸出**，減壓蒸餾收集115-117℃（16Pa）餾分，得淡黃色固體產品15.4g（熔點45-47℃），收率93%。
將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對氨基奔磺酰胺加入反應品，加熱至130-170℃。反應攪拌3h然后冷卻到100℃，加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過濾后用***調PH=3-5，冷卻至室溫后分離出固體產品，水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點252-254℃)，收率76%。
安全信息
危險品標志 Xn
危險類別碼 22-42/43
安全說明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS號 WP2100000
毒害物質數據 59-40-5(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
磺胺喹惡啉屬于磺胺類抗菌藥物，用于畜禽球蟲病。磺胺喹惡啉能夠影響細菌核蛋白合成，從而抑制細菌和球蟲的生長繁殖。本品可與甲氧芐啶使用，藥效更強。本品對雛雞有毒性，不宜長時間使用。
中文名稱:磺胺喹惡啉
中文別名:N-2-喹惡啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文名稱:Sulfaquinoxaline
英文別名:2-Sulfanilamidoquinoxaline; 4-Amino-N-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamide; N1-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide; SULFA-Q 20; 4-amino-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide; sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](quinoxalin-2-yl)azanide
CAS:59-40-5[1]
EINECS:200-423-2
1、磺胺喹惡啉為淡黃色或黃色粉末，無臭。在乙醇中極微溶解，在水或**中幾
乎不溶，在氫氧化鈉試液中易溶。
磺胺喹惡啉鈉為類白色或淡黃色粉末，無臭，在水中易溶，在乙醇中微溶。
2、合成方法
1.2-氯喹啉600 g(3.64 mol),磺胺688 g(4.00 mol),800 gK2CO3,加入2500 mL四口瓶中,加熱,反應3 h,加入水煮沸5 min,冷卻,過濾,濾液用稀***仔細地酸化到pH=5.5,冷卻過濾,干燥濾出物,得淡黃色粉末狀固體1050 g,即為產品。產率98 %,純度為98.5 %。
2.以鄰苯二胺為原料，先與***化鈉、甲醛在酸性介質中反應，然后環合、氧化脫氫，最后縮合、水解得產品。也可由鄰苯二胺與***反應，再氧化、縮合制成產品。
3、用途
1.獸用抑球蟲劑。磺胺喹惡啉對雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強，但對柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效。因此，本品通常與氨丙啉或抗菌增效劑聯合應用，則擴大抗蟲譜及增強抗球蟲效應。
2.動物專用的廣譜抗菌劑。磺胺喹啉對雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強，但對柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效。磺胺喹啉抗蟲譜窄，毒性較大，宜與其他抗球蟲藥（如氨丙啉或抗菌增效劑）聯合應用。
4、藥理
磺胺喹惡啉是抗球蟲的專用磺胺藥。至今仍廣泛用于畜禽球蟲病。
由于磺胺類藥的基本結構與對氨苯甲酸(PABA)相似，因而可互相爭奪二氫葉酸合成
酶，而影響二氫葉酸形成，最終影響核蛋白合成，從而抑制細菌和球蟲的生長繁殖。
磺胺喹惡啉的抗球蟲活性峰期是第2代裂殖體，對第1代裂殖體也有一定作用，本品對有性周期無效。
5、用途
(1)家禽 磺胺喹惡啉對雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強，但對柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效。因此，本品通常與氨丙啉或抗菌增效劑聯合應用，則擴大抗蟲譜及增強抗球蟲效應。
應用磺胺喹惡啉不影響宿主對球蟲的免疫力，加之本品有較強的抗菌作用，從而奠定了治療球蟲病的基礎。
150～175mg/kg飼料濃度，對火雞球蟲也具良好預防效果。
(2)其他 磺胺喹惡啉還廣泛用于反芻幼畜和小動物的球蟲病。
家兔球蟲病，可按250mg/kg飼料濃度，連用30天；l 000mg/kg飼料濃度，連喂2周或按200mg/L飲水濃度，連用3～4周，能有效地控制兔艾美耳球蟲病的臨床癥狀；若用300mg/L飲水濃度，效果更好。
水貂等孢球蟲病，可連續飲用240mg/L藥液，通常能有效地抑制卵囊排出。
犢牛球蟲病，可按O.1%飼料濃度，連用7～9天。
羔羊球蟲病，可用其鈉鹽配成250mg/L飲水濃度，連用2～5天，能有效地治療球蟲感染。
6、用法與用量
磺胺喹惡啉 混飼 每1000kg飼料 禽125g
磺胺喹惡啉、二甲氧芐啶預混劑 混飼 每1000kg飼料 禽500g
磺胺喹惡啉鈉可溶性粉 混飲 每1L飲水 禽0.3～0.5g(有效成分)
磺胺喹惡啉，三甲氧芐啶可溶性粉 混飲 每1L水 禽0.28g
7、注意事項
(1)本品對雛雞有一定的毒性，高濃度(O.1%)藥料連喂5天以上，則引起與維生素K缺乏有關的出血和組織壞死現象，即使應用推薦藥料濃度(125mg/kg)8～lO天，亦可使雞紅細胞和淋巴細胞減少，因此，連續喂飼不得超過5天。
(2)由于磺胺藥應用已有數十年，不少細菌和球蟲已引起耐藥性，甚至效叉耐藥性，加之磺胺喹惡啉抗蟲譜窄，毒性較大，因此，本品宜與其他抗球蟲藥(如氨丙啉或抗菌增效劑)聯合應用。
(3)本品能使產蛋率下降，蛋殼變薄，因此，產蛋雞禁用。
(4)休藥期，肉雞7天，火雞10天，牛、羊10天。